里皮（艾德·赫尔姆斯 Ed Helms 饰）三十四岁了，在这三十四年里，他的全部生存都围绕着这个生于此长于此的小镇，对付小镇以外的天下，里皮一无所知。一次偶尔中，里皮得到了去参加公司在爱荷华州举行的年会的机遇，这个天赐的良机让他高兴了好长一段时间，他将此视为人生中的庞大冒险，并为此而做了种种百般的预备。
　　只管有备而来，但里皮还是被多数市的繁华和先辈震撼了，完全没有生存履历的他闹出了不少的笑话。在这里，一个叫做乔安（安·海切 Anne Heche 饰）的女子让里皮热血沸腾，与此同时，里皮的室友却又不绝地拖着他的后腿。偌大的都市中，里皮这个小人物的运气会怎样生长？